Gegründet wurde die transmediale 1988 als VideoFilmFest (ab 1989 VideoFest), einem besonderen Video- und Medienkunst-Programm der Sektion Internationales Forum des Jungen Films der Berlinale. Der Mitbegründer und künstlerische Leiter Micky Kwella sowie die unabhängige Video-Produktionsgruppe MedienOperative wollten auf diese Weise eine Plattform für Produktionen elektronischer Medien schaffen – Produktionen, die sich meist nicht in den Rahmen traditioneller Filmfestivals einfügten.

In den folgenden 30 Jahren entwickelte sich das Festival unabhängig von der Berlinale stetig weiter: Während es sich ursprünglich auf Videokultur konzentrierte, trat es schon früh in einen kritischen und künstlerischen Dialog mit Fernsehen wie auch Multimedia, um sich zunehmend als führende internationale Plattform für Medienkunst zu etablieren. Im Jahr 1997 änderte es seinen Namen zu transmedia, und 1998 schließlich zu transmediale. Diese Änderung reflektierte die programmatische Erweiterung des Festivals, welches inzwischen ein weites Spektrum multimedialer Kunstformen wie Internet und Software Art umfasste. 1999 wurde der club transmediale – seit 2011 CTM genannt – gegründet, der sich mit elektronischer Musik und Clubkultur befasst und sich zu einer zentralen Plattform in diesem Bereich entwickelt hat. Das Festival wird von einem eigenständigen Kuratorenteam mit unabhängiger Finanzierung organisiert.

Nach der Ernennung von Dr. Andreas Broeckmann zum künstlerischen Leiter im Jahr 2001 wurde die transmediale neu strukturiert. Die Erweiterung des Programms und der Umzug ins Haus der Kulturen der Welt ließen die Besucherzahlen kontinuierlich steigen. Zur transmediale.02 konnte erstmals eine umfassende Ausstellung gezeigt werden, die Medienkunst sinnlich und räumlich erfahrbar machte. 2004 entschied die Kulturstiftung des Bundes, die transmediale (zusammen mit der documenta, der Berlin Biennale u. a.) in ihr Förderprogramm für „Leuchtturmprojekte der Gegenwartskultur“ aufzunehmen, das bis heute fortgeführt wird. 2006 änderte sich dann der Untertitel des Festivals von „international media art festival“ zu „festival for art and digital culture“ – eine Entscheidung, die die Abkehr von reiner Medienkunst und die Öffnung hin zum Spannungsfeld von Kunst, Technologie und dem zunehmend digitalisierten Alltag reflektierte.

Stephen Kovats wurde Anfang 2007 zum neuen künstlerischen Leiter der transmediale ernannt. Mit dem Ziel, der wachsenden Zahl der Einreichungen theoretischer Arbeiten für den seit 2001 verliehenen transmediale Award gerecht zu werden, wurde der Wettbewerb im selben Jahr um den Vilém Flusser Theory Award erweitert. Die transmediale.11 rief zudem einen Open Web Award für partizipative Projekte ins Leben, die sich zwischen künstlerischer Arbeit und Gemeinschaftsbildung bewegten.

Im April 2011 wurde Dr. Kristoffer Gansing zum neuen künstlerischen Leiter des Festivals ernannt. Mit der folgenden Ausgabe, transmediale 2k12 in/compatible, feierte das Festival sein 25-jähriges Bestehen und richtete gleichzeitig seinen zukünftigen Fokus neu aus. Im gleichen Jahr wurde der Vilém Flusser Theory Award in das Vilém Flusser Residency Program for Artistic Research umgewandelt. Der transmediale Award wurde hingegen von der Plattform reSource for transmedial culture abgelöst, um auf eine stärkere kuratorische Kohärenz hinzuarbeiten und neue Inhalte durch Residencys oder Netzwerk- und Kooperationsveranstaltungen zu entwickeln. Diese bietet ganzjährig einen Kontext für verschiedene Projekte der lokalen und translokalen Community der transmediale. Seitdem präsentiert die transmediale ein thematisch kohärentes Programm, das sowohl einer starken kuratorischen Entwicklung als auch partizipatorischen und experimentellen Formaten Raum gibt.

Die transmediale arbeitet aktuell an der Auswahl und Kategorisierung unterschiedlichster Arten von Archivmaterial, das in den kommenden Monaten regelmäßig online gestellt wird. Die gerade entstehende history-Sektion des Archivs bietet eine Struktur, mit der sich vergangene Festivalausgaben durch die Auswahl eines Jahrs oder Projekts entdecken lassen.